上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
佐藤利奈 井上麻里奈 茅原实里 水树奈奈 森永理科 喜多村英梨 丰崎爱生 高木礼子 小野凉子 千叶纱子 小野大辅 吉野裕行 柿原彻也 后藤沙绪里 高梁碧 大原桃子 斋藤彩夏 浅沼晋太郎 川田绅司 叶山达也
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